Nei primi anni Novanta del secolo scorso Taylor Swift era una giovane studentessa che viveva nella provinciale della Pennsylvania, e seguiva lo stesso stile di tutti lei e uno di quei giorni di quei tempi. In una parola, lo street style di Taylor Swift potrebbe essere un normale maglione con cerniera, jeans aderenti e un paio di comode scarpe da ginnastica. Ma, nonostante Taylor fosse praticamente identico ad altri bambini da parametri esterni, ha composto con successo canzoni, e ha anche preso parte a molti festival di canzoni di quel tempo. Nei primi anni 2000, la futura cantante country Taylor Swift ha iniziato a pagare molto più tempo per la sua apparizione. Ad esempio, in una delle foto di questo periodo la ragazza indossa una canotta trasparente con un reggiseno ventilato.
Nella maggior parte delle sue apparizioni, Taylor interpreta il ruolo di una "ragazza che vive nella porta accanto". È in questa immagine (una maglietta gratis, jeans consumati e scarpe sportive) che ricordava i partecipanti a vari festival e concorsi musicali. Poco dopo, lo stile di Taylor Swift è stato trasformato in un'immagine inerente a un cantante country.
Nel 2006, alla premiere del suo singolo "Tim McGraw", la ragazza ha vinto il premio Country Music Television. Su di esso Taylor Swift è stato visto in un abito rosso con un orlo asimmetrico. Un anno dopo, la cantante country è già vestita con abiti più femminili, e per di più, gli sguardi e le acconciature di Taylor Swift dimostrano chiaramente che la studentessa, una volta talentuosa, è stata a lungo una donna matura.
Ad oggi, il cantante aderisce a diversi stili. Ad esempio, in una delle ultime cerimonie di Music Awards, l'abbigliamento di Taylor Swift era una gonna rigida a matita nera, una camicia di seta bianca e tacchi rossi brillanti. L'immagine del cantante country si manifesta principalmente nella combinazione unica di diversi stili di abbigliamento, cosa che crea un particolare piacere per i fan di Taylor.
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